2000 मध्ये जोश हा एक चित्रपट आला. या चित्रपटात ऐश्वर्या राय बच्चन, चंद्रचूड सिंह आणि शाहरुख खान हेेमुख्यय भूमिकेत आहेत. हा चित्रपट बॉक्स ऑफिसवर खुप चालला. ऐश्वर्या राय आणि चंद्रचूड सिंह या चित्रपटात एकत्र रोमांस करताना पाहण्याचा एक अनोखा अनुभव होता. या चित्रपटातील त्याच्या अभिनयाला चांगलीच पसंती मिळाली. परंतु, ते फार काळ टिकू शकले नाही. एकंदरीत त्याची एक्टिंग करियर काही खास नव्हत.
‘तेरे मेरे सपने’ या चित्रपटातून बॉलिवूडमध्ये पदार्पण करणारा चंद्रचूड सिंह काही चित्रपट केल्यावर अचानक बॉलिवूडमधून गायब झाला. गुलजारच्या ‘मॅचबॉक्स’ चित्रपटात काम करून तो एकाच रात्रीत स्टार बनला. यानंतर दाग, क्या कहना आणि जोशसारखे त्याचे चित्रपट बरेच गाजले. तथापि, त्याचे करियर यापेक्षा जास्त झाल नाही.
‘जोश’ चित्रपटात ऐश्वर्या रायच्या विरुद्ध काम करून त्याला बरीच प्रसिद्धी मिळाली. फारच थोड्या लोकांना माहिती आहे की ही भूमिका आमिर खानला प्रथम ऑफर केली गेली होती, परंतु त्याने चित्रपटात अभिनय करण्यास नकार दिला. चंद्रचूडसिंग यानी स्वत: च एका इंटरव्यू मधे इंडस्ट्रीमधून गायब होण्याचे कारण स्पष्ट केले होते.
तो म्हणाला, ‘मला काहीतरी वेगल्या प्रकारची रोल करायचे होते. मला बर्याच चित्रपटांकडून ऑफर आल्या, मला माझी भूमिका आवडली नाही म्हणुन मी त्या करण्यास नकार दिला. जेव्हा बरीच प्रतीक्षा करूनही मला माझ्या आवडीची भूमिका मिळाली नाही, तेव्हा मी चित्रपटांपासून अंतर ठेवले. ‘
2000 मध्ये चंद्रचूड चा एक धोकादायक अपघात झाला होता. वास्तविक ही घटना गोव्यात बोट राइडिंग करत असताना घडली. यात त्याच्या खांद्याला दुखापत झाली. या घटनेदरम्यान त्याच्या चित्रपटाचे शूटही सुरू होते. अशा परिस्थितीत पुन्हा शूटवर जाण्यापूर्वी त्याला फिजिओथेरपीचा सहारा घ्यावा लागला. तथापि, ही घटना असूनही, त्याचा हात कायमचा कमकुवत झाला. यामुळे त्याची कारकीर्द मंदावली. या अपघातातून बाहेर पडण्यासाठी आणि पूर्णपणे बरे होण्यासाठी त्याला दहा वर्षे लागली.
आर्थिक स्थिती खराब आसल्यामुळे २०१२ मध्ये तो चार दीन की चांदणी मधे परतला पण हा चित्रपटही फ्लॉप झाला. 2020 मध्ये त्याला सुष्मिता सेनच्या वेब सीरीज ‘आर्या’ मध्ये पाहिले होते.